Калкин и Сонг состоят в отношениях с 2017 года. Весной 2021 года у Калкина и Сонг родился сын. Новорожденному дали имя Дакота в честь погибшей в 2008 году сестры Калкина.

В январе 2022 года Калкин сделал предложение Сонг. Известно, что свадьбу пара планирует сыграть в ближайшем будущем. 

Калкин прославился в 10 лет, сыграв главную роль в картине «Один дома». Также он снимался в фильмах «Дядюшка Бак», «Моя дочь», «Добрый сынок», «Наравне с отцом», «Богатенький Ричи», «Повелитель страниц».